A história do jogo segue a trajetória de Niko Bellic, um veterano da Guerra Civil Iugoslava e ex-traficante de pessoas, quando chega em Liberty City para juntar-se ao seu primo Roman, na esperança de uma vida melhor. Niko também busca o traidor que armou uma emboscada para sua unidade militar levando 12 dos seus 15 companheiros à morte, além de considerar a cidade um local seguro de Ray Bulgarin, o homem que o contratou para traficar pessoas para a Itália e que agora o considera culpado pelo ataque que levou uma embarcação cheia de “mercadorias” a afundar e perder a “carga”. Assim que chega, Niko descobre que as histórias de “mansões, mulheres e carros” de Roman eram mentira, e que ele na verdade mora em um pequeno apartamento mal-conservado pago com o dinheiro resultante de sua frota de táxis decadente. Fora isso, Roman tem problemas com o dinheiro que deve a organizadores de jogos de azar e agiotas. Niko o ajuda com esses problemas enquanto tenta começar uma nova vida na cidade.
O primeiro conflito significativo de Niko é com o agiota Vladimir Glebov, para quem Niko trabalha como forma de pagamento das dívidas de Roman. Vlad acaba morto por Niko mais tarde por ter feito sexo com Mallorie, a namorada de Roman. Niko conhece “Little” Jacob Hughes, um traficante jamaicano de drogas e armas; Bruce “Brucie” Kibbutz, um viciado em anabolizantes que vende e “tuna” carros (cujo irmão Mori é apresentado em Grand Theft Auto IV: The Ballad of Gay Tony, uma das expansões do jogo, como um rapaz ainda mais durão e obcecado por um corpo perfeito); e Michelle, uma amiga de Mallorie que acaba se tornando sua namorada.
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